Já em 1994, ele teve sua primeira chance de conquistar uma das cobiçadas estatuetas douradas, mas só 22 anos e 5 indicações depois é que, graças ao seu empenho físico em O Regresso , ele segurou seu primeiro Oscar nas mãos.

Ao longo dos anos, tornou-se quase uma piada recorrente o fato de Di Caprio ser constantemente indicado, mas sair sempre de mãos vazias.

Mas isso não é nada comparado à história de Peter O'Toole no Oscar – ele foi indicado um total de oito vezes, mas não ganhou nenhuma.

Peter O'Toole viveu até os 81 anos e atuou em mais de 100 filmes ao longo de sua carreira de 53 anos.

Nesse período, ele teve oito chances de ganhar o Oscar de Melhor Ator Principal – a primeira delas em 1963, logo após o início de sua carreira no cinema.

Seu primeiro papel principal foi, aliás, o protagonista de um dos filmes mais famosos de todos os tempos: Lawrence da Arábia.

O épico monumental dirigido por David Lean foi o grande vencedor da 35ª cerimônia do Oscar, com sete prêmios conquistados (entre eles, Melhor Filme e Melhor Direção).

No entanto, justamente Peter O'Toole ficou de mãos vazias no final, pois quem venceu na época foi Gregory Peck.

Três anos depois, o irlandês voltou a figurar na lista de indicados – novamente por um épico histórico chamado Becket, o Favorito do Rei, no qual interpretou o rei inglês Henrique II.

A adaptação cinematográfica da peça homônima de Jean Anouilh, com um total de doze indicações, estava entre as grandes favoritas, mas conseguiu conquistar apenas um troféu de Melhor Roteiro Adaptado.